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En 1960, las agencias de publicidad tenían una extraordinaria influencia en las masas. Las manipulaciones personales y profesionales y las explotaciones sexuales definían el lugar de trabajo y cerraban acuerdos millonarios. La agencia de publicidad de alto standing, Sterling Cooper Advertising creaba campañas publicitarias, desde cigarrillos a candidatos políticos, mejor que nadie, y en ella destaca la figura de Don Draper (Jon Hamm, Cuando éramos soldados), el principal publicista del negocio que mientras lidia con los conflictos continuos de su vida personal y profesional, trata de esforzarse por mantenerse un paso por delante de los rápidos cambios que se suceden en esta época y de los jóvenes publicistas que vienen pisando muy fuerte.Don Draper, el director creativo de Sterling Cooper Advertising agency, tiene la oficina de la esquina... y el estrés que viene con ella. Con jóvenes ejecutivos en busca de su puesto de trabajo Don lucha por mantener su larga e importante lista de clientes e impedir que sus cuentas dejen de ingresar en la empresa, aunque parece haber encontrado un duro rival en Pete Campbell (Vicent Kartheiser, Angel), una estrella en alza en la agencia que ha puesto sus miras en el trabajo de Don, eso cuando no está confraternizando con sus compañeros y sobre todo compañeras de trabajo. Viene de una influente familia que posee casi toda la parte norte de una de las zonas más ricas de la ciudad, pero tiene problemas para convencer a su padre de que su trabajo es respetable.Pero ambos tienen algo en común, reparten el poco tiempo que tienen libre en cortejar a diferentes mujeres. La vida personal de Don se va complicando por momentos, entre su dócil esposa, Betty Draper (January Jones, Huff), que empieza a tener problemas en lidiar con su aparente imagen de perfección, una pretendiente y una aventura intermitente con Midge (Rosemarie De Witt, Standoff), la ilustradora artística de la agencia, mientras que Pete, días después de su boda, pasa la noche con la nueva secretaria de Don, Peggy (Elizabeth Moss, El ala oeste de la Casa Blanca), con quien mantendrá un tórrido romance pese a que ella descubre, gracias a su puesto de trabajo, que los hombres de la oficina siempre tienen algo que ocultar.Por su parte, Roger Sterling (John Slattery, Mujeres Desesperadas) es uno de los socios de la agencia. Aunque mantiene vigilado a Don, ve en él a un amigo en quien confiar, con el potencial de conseguir grandes contratos publicitarios, entre ellos el de la figura política del momento, Richard Nixon. Comparte la propiedad de la agencia con Bertram Cooper (Robert Morse, City of Angels), un veterano mucho más preocupado tanto por las apariencias como por los resultados, lo que le impide despedir a Pete pese a sus frecuentes errores, gracias a que éste pertenece a una buena familia que no perdonaría un escándalo con su primogénito.